וילנאי סיים תואר ראשון בהיסטוריה כללית מאוניברסיטת תל-אביב ב-1977. ב-1984 שימש עמית מחקר במרכז ליחסים בינלאומיים באוניברסיטת הרווארד. ב-1998 שימש עמית מחקר במרכז לימודים אסטרטגים, אוניברסיטת ג'ון הופקינס בוושינגטון.